公元前1729年，吴敬梓人生中的第三次乡试即将来临，这时的吴敬梓已经29岁了，即将步入而立之年，正期待这一次科考能够考中 。在这次乡试之前，提督安徽学政李凤翥还主持了一次预试，在这次预试考试中，李凤翥给吴敬梓的评语是“文章大好人大怪” 。
“文章大好”指的就是吴敬梓所作的文章还是挺好的，李学政表示很欣赏；而“人大怪”指的是李学政坊间传闻吴敬梓酒后对当朝的科举八股取士常常多有妄言 。但李学政还是非常欣赏吴敬梓的才华的，便将他取为此次预试考试第一名 。
尽管在这次预试中，李学政对吴敬梓多有批评，但将其列为榜首还是给了吴敬梓很大的安慰 。对于接下来的乡试，信心满满的吴敬梓认为此次中举应该是十拿九稳的事情了，毕竟自身还是有真才华的 。
随着八月份乡试的临近，吴敬梓与堂兄吴檠、金榘等几个好友开始直奔安庆，此时的李学政三年任期已满，已经回京复命去了 。新上任的提督安徽学政为王兰生，上任之后，对于上次预试那些事还是有所了解的 。在雍正皇帝亲自任命的主考官的主持下，1729年安徽乡试拉开了序幕 。
面对“生而知之，上也”、“微则悠远”等乡试考题，吴敬梓精心构思、尽兴发挥，觉得文章写得还是非常不错的，比预试还好 。同考的秀才们也都认为，预试第一名哪有乡试不中举之理 。然而现实却是无比的残酷，吴敬梓在这一次乡试中再一次落榜 。
不仅吴敬梓落榜了，堂兄吴檠、金榘等几个好友也在这次乡试中落榜了，然而同县的孙家子弟却有人上榜了 。这次的名落孙山，给了吴敬梓狠狠地一击，已经严重伤及其内心 。从此之后，吴敬梓对清朝的科举制度陷入了深深的怀疑，对科举制度也表现的非常厌恶 。
在科举入仕上，吴敬梓做的最后一次尝试就是公元1736年的博学鸿词科 。乾隆元年，新继任的乾隆皇帝为了显示太平盛世之象，继承先帝夙愿，决定开“博学鸿词科” 。由各地总督、巡抚向朝廷举荐人才，皇帝亲自在京城举行考试，择优录取 。
在参加了地方的考试之后，安徽巡抚赵国麟觉得吴敬梓确实有才华，便向朝廷举荐了他 。然而这一次，吴敬梓却因病未能参加在京举行的廷试，自然就没有被录取的机会了 。
而这一次在保和殿乾隆皇帝亲自举行的博学鸿词科廷试中，参加者多达一百七十六人，加上第二年补试的后续到达者，两次人数总和近三百人，仅仅录取了十九人 。安徽巡抚赵国麟举荐的三人一个都未被录用，此次参加了廷试的吴敬梓的堂兄吴檠及其好友程延祚也都未被录取 。
这次博学鸿词科之后，已经36岁的吴敬梓算是与清朝的科举制度彻底决裂了 。从此以后直至逝世，吴敬梓拒绝一切科举相关的考试，对科举入仕已经完全失去了兴趣 。大致在此段时间前后，吴敬梓开始一心投入到其著名长篇讽刺小说《儒林外史》的创作之中 。
三、大肆挥霍巨额家产
公元1723年，父亲吴霖起逝世，在承受着父亲逝世的巨大悲痛过程中，加上之前乡试的失败的满腔不满，吴敬梓开始挥霍家族遗产 。因为既不从事生产，又不做官的缘故，吴敬梓只能依靠父亲的遗产来维持奢华的文人生活 。
到1729年第三次参加乡试后的再次失败，更加痛苦无奈的吴敬梓开始变卖家族田产房产 。吴敬梓关系较好的堂兄吴檠所作的《为敏轩三十初度作》中就写到：“去年卖田今卖宅，长老苦口讥喃喃” 。1730年时，吴敬梓就开始变卖家族的房产了 。
根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“袭父祖业有金二万余，素不习治生，性复豪上，遇贫即施，与文士辈往还，饮酒歌呼穷日夜，不数年而产尽 。”父母相继逝世后，已经23岁的吴敬梓成为了一家之主，再没有人约束其生活了 。
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