吴敬梓的祖父吴旦为家里的嫡出长子，虽然只是个监生，但凭借家族的影响力和财力，仕途上混的还不错，吴旦的最高官职为州同知，知州的副职，官级为从六品，大致相当于现在的县级市副市长 。
吴敬梓的曾祖父吴国对的科举等级就非常高了，他于清顺治十五年（公元1658年），在殿试上一举夺得了第一甲第三名（探花），被授翰林院编修（从五品），深得顺治皇帝器重，这一年距离吴敬梓出生仅有43年 。
之后，吴国对的仕途一帆风顺，两度出任福建乡试主考官，门生遍布天下；最高职位为国子监司业、提督顺天学政 。吴国对的这些职务虽然表面上品级不高，但权力大，荣誉高，像提督顺天学政，虽无品级，但为朝廷的钦差大臣，一省最高科举长官，地位与巡抚（正二品）平级 。
吴敬梓的曾祖父这一辈，正是全椒吴氏全面崛起的一代 。吴国对兄弟五人，其中有四人考中了进士 。吴国对的孪生兄弟吴国龙这一支后代更是极其厉害，吴国龙本身就是进士出身，其有五子（两进士一举人三秀才），其中吴昺更是康熙三十年（公元1691年）的榜眼，一度出任广西乡试主考官，公元1706年还任会试考官，官至翰林学士（正三品） 。吴昺的孙子吴檠（比吴敬梓大5岁的堂兄）也是个进士，也就是说在吴敬梓的童年时期，叔祖父吴昺这一脉达到了家族的顶峰 。
在《儒林外史》中，所说的杜家“一门三鼎甲，三代六尚书”，其原型就是吴敬梓的家族“一门两鼎甲，两代六进士” 。即使到了吴敬梓这一代，虽然不及曾祖父、祖父一辈那样辉煌，但凭借吴氏家族的几代人财富积累和名声，使得吴敬梓一出生就可继承巨额的房产、田产，这一切的一切，足以使其过上极其优越的生活和享受世间的荣耀 。
二、科举之路异常艰辛
吴敬梓出生于这样的一个豪门大族，从小就过继给了吴霖起，自此成为家里的长子长孙，备受家人关注 。根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“敬梓生颖异，读书过目辄背诵；稍长，补学官弟子员 。”
也就是说吴敬梓从小就聪颖过人，读书更是看过之后就能背诵，如同神童一般 。公元1705年，年仅5岁时就入私塾读书，14岁时开始跟随父亲吴霖起学习，18岁时吴敬梓就顺利考取了秀才 。
在考取秀才的过程中，吴敬梓可谓是一帆风顺，凭借他的才学，似乎之后的科举之路也会非常平坦，然而，命运却在处处与这位才子开玩笑 。公元1723年，23岁的吴敬梓第一次赴安庆参加乡试，满怀信心的他高兴而去，却铩羽而归 。公元1726年，再次赴安庆参加乡试，结果还是失败而归 。
前两次失败的乡试经历对吴敬梓的影响还是非常大的，其行为风格都有了很大改变，然而第三次乡试经历，更是给了其严重的一击 。
公元前1729年，吴敬梓人生中的第三次乡试即将来临，这时的吴敬梓已经29岁了，即将步入而立之年，正期待这一次科考能够考中 。在这次乡试之前，提督安徽学政李凤翥还主持了一次预试，在这次预试考试中，李凤翥给吴敬梓的评语是“文章大好人大怪” 。
“文章大好”指的就是吴敬梓所作的文章还是挺好的，李学政表示很欣赏；而“人大怪”指的是李学政坊间传闻吴敬梓酒后对当朝的科举八股取士常常多有妄言 。但李学政还是非常欣赏吴敬梓的才华的，便将他取为此次预试考试第一名 。
尽管在这次预试中，李学政对吴敬梓多有批评，但将其列为榜首还是给了吴敬梓很大的安慰 。对于接下来的乡试，信心满满的吴敬梓认为此次中举应该是十拿九稳的事情了，毕竟自身还是有真才华的 。
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