所以，在吴敬梓大肆变卖祖产的过程中，必然会出现很多的矛盾，但在与族人分家产的过程中，吴敬梓显然是处于弱势的一方 。
公元1731年，吴敬梓与族人的纠纷加剧，于是他干脆变卖了在全椒剩余的家产，携带妻子全家迁到南京居住，彻底断绝了与族人的联系 。迁居到南京后，吴敬梓又结交了一批江南的文人雅士，经常谈诗饮酒，还在南京聚集一批贤士建先贤祠，祭祀吴太伯等二百三十余人 。到公元1740年前后，家产用尽，吴家的生活已经非常艰难了 。
四、穷困潦倒度余生
根据《全椒县志·吴敬梓传》记载：“素不习治生，年四十而产尽” 。公元1740年前后，吴敬梓所继承的巨额家族遗产早已花的一干二净，再加上自己既不从事生产，又没做官，所以没有收入来源的吴家过得还是挺艰难的 。
在生活艰难的时候，吴敬梓经常把自己的底藏书拿出去卖，换些钱来买米买酒 。但他毕竟也是文人，官宦子弟，所交的朋友之中除了一批无功名的文人雅士，还有一批举人、进士出身的在任官吏 。这些朋友中，就有很多人经常资助吴家的生活 。也是在这样的条件下，公元1749年前后，吴敬梓完成了其著作《儒林外史》 。
晚年的吴敬梓虽然不再参与任何科举，也不谋求任何仕途；但难能可贵的是他从未阻止自己的儿子去考功名 。公元1751年，乾隆皇帝再次南巡，到达南京后，照例举行召试，吴敬梓自身是早已厌恶了这些东西，但却未阻止长子吴烺前去应试 。
这一次的乾隆皇帝亲自召试，吴烺顺利通过应试，因为吴烺本身是秀才，所以被赐于举人身份，授予内阁中书一职，官阶为从七品，掌管撰拟、记载、翻译、缮写之事 。但吴烺毕竟是个小京官，官俸很低，所以吴家的生活穷困潦倒的状况虽有所缓解，但并没有彻底改变 。
公元1754年，54岁的吴敬梓在扬州逝世，从而结束了其传奇的一生 。值得一提的是：吴敬梓的两个儿子在仕途上，还是有一番成就的 。长子吴烺（字荀叔）于公元1770年升任山西宁武府同知（正五品，相当于现在的地级市副市长） 。次子吴煐（字蘅叔），举人身份，做过普宁县知县（正七品，相当于现在的县长）
《儒林外史》从明末开始，一直记述到清初，在时间上横跨了一个朝代 。故事的主要人物有王冕、周进、范进、严致和、严致中、匡超人、沈琼枝等，通过这些人物，作者还原出了那个时代的真实人物形象，用一种悲喜交融的艺术形式，为我们展现了封建时期人性的百种形态，后人正是借助这些认识到了落后科举制度对人的危害和摧残 。
整部作品虽然是长篇，但是里面却由一个个短篇构成，而且各个短篇彼此联系，互为环扣，没有给人造成脱节之感，在清代的长篇讽刺小说艺术中堪称典范 。此书用语辛辣深刻，白描手法精确到位，加上悲喜交融的手法运用，给故事情节和人物性格增添了不少艺术色彩 。尤其是《范进中举》和《严监生》那两篇，非常生动地刻画出了一个科举疯子和一个超级吝啬鬼的形象 。范进一听说自己考中了，就马上疯掉，需要别人用巴掌击打才猛然醒悟，这种扭曲人性的不正常现象，无疑是对封建科考制度的打脸讽刺，而严监生临死前那两根放不下去的手指，也艺术化地表现出了人物既可笑又可悲的生命结局 。辛苦了一辈子，当死亡来临，人心里记挂的却是两根浪费灯油的稻草，这样的人生活着跟没活又有什么不同呢？
《儒林外史》的问世，在中国小说史上产生了极大的影响，奠定了中国古典讽刺小说的基础 。后来的小说《二十年目睹之怪现状》《官场现形记》等，都或多或少地受到过它的影响，直到五四新文学上台，这股讽刺小说的势头才从中国文学中逐渐衰减，直至彻底消失 。
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