楚汉相争时，刘邦和项羽在垓下(今安徽灵壁县东南)一带发生了闻名中外的楚汉战争——垓下之战 。
汉高帝五年(公元前202年)，项羽屯兵垓下，被汉军和诸侯兵围困，兵少粮尽，项羽非常担忧 。
有一天夜间，项羽被一阵又一阵的歌声惊醒 。
仔细听时，只听得将楚军重重围住的汉军军营里，到处都在唱着楚歌：“九月深秋兮四野飞霜，天高水涸兮寒雁悲伤 。最苦戍边兮日夜彷徨，披甲持戟兮孤立沙岗 。离家十年兮父母生别，妻子何堪兮独宿空床？白发倚门兮望穿秋水，稚子忆念兮泪断肝肠，家有余田兮谁裹蒿粮，魂魄悠悠兮往之所以，壮士寥寥兮付之荒唐 。汉王有德兮降军不杀，指日擒羽兮玉石俱伤 。我歌岂诞兮天谴告汝，汝知其命兮勿为渺茫 。”
项羽大惊失色，心想：刘邦这是已经得到楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？
项王便翻身起来，在营帐中闷闷不乐地喝闷酒 。
他看着身边的爱姬虞和骏马骓，悲伤地唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝 。骓不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！”
他唱啊唱啊，虞姬也和着他一起唱，手下的将士们低下头来泣不成声，不忍直视！
【中国历史上最著名的一首歌 四面楚歌】唱毕，虞姬拔剑自刎于项羽的马前 。
项羽的士兵们原本还是斗志昂扬，听到自己故乡的歌，哀伤、悲凉、忧思、惊恐……其心情真是不可言喻！
于是，楚军军心大乱，士兵们不想再战，纷纷逃走了 。
项羽英雄末路，带着剩余的兵卒连夜出逃，逃至乌江边，自觉无颜见江东父老，便拔剑自刎了 。
其实这只是刘邦的一个计谋 。他让自己的士兵们大唱楚歌，以引起楚军的思乡之情 。
这个故事被记载在西汉史学家司马迁的《史记?项羽本纪》中 。
后来，四面楚歌被用来形容人们处于四面受敌，孤立无援的境地 。
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