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共轭二烯烃的加成反应 共轭二烯烃

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【共轭二烯烃的加成反应 共轭二烯烃】

目录

  • Q1：共轭二烯烃的性质
    共轭二烯烃的化学性质→ 加成反应（1）1，2-加成和1，4-加成反应 。共轭二烯烃可以与卤素、卤化氢等进行亲电1，2-加成和1，4-加成反应 。例如：这两种反应总是伴随进行，同时得到两种产物 。（2）反应历程 。共轭二烯烃的加成反应与烯烃相同，是分两步进行的，现以氢溴酸加成为例进行讨论 。第一步：氢质子首先加到链端的不饱和碳原子上，生成活性中间体 。虽然有两种可能，但主要是正碳离子（Ⅰ） 。正碳离子（Ⅰ）的C是sp杂化，它有一个空的p轨道可以和C、C间的双键的π键重叠共轭，形成一个较稳定的烯丙基型正碳离子中间体 。见图6-4 。而在正碳离子（Ⅱ）中，C上的p轨道和相隔的π轨道不能重叠，正电荷只局限在C上 。因此正碳离子（Ⅰ）比正碳离子（Ⅱ）稳定，加成反应第一步主要是通过形成正碳离子（Ⅰ）进行 。第二步：溴负离子与活性中间体反应 。由于共轭体系内极性交替的存在，在正碳离子（Ⅰ）中的π电子云不是平均分布在这三个碳原子上，而是正电荷主要集中在C和C上 。所以反应的第二步，溴可以加在这个共轭体系的两端，分别生成1，2-加成产物及1，4-加成产物 。（3）两种加成产物的比率 。1，2-加成和1，4-加成是同时发生的 。两者的比率决定于反应条件 。例如：1，3-丁二烯与溴化氢的加成，若在极性溶剂中进行，1，4-加成产物为主 。同时反应温度也明显影响加成反应，一般低温有利于1，2-加成，高温有利于1，4-加成 。（4）产物的动力学控制和热力学控制 。在低温时反应速率控制产物比率的现象称为速度控制，或动力学控制；在高温时由产物间平衡控制产物比率的现象称为平衡控制，或热力学控制 。这两种观点是分析具有多种产物反应的产物比率的两种基本观点 。在烯丙基型正碳离子上，C为2°碳，C为1°碳，在C上带正电荷更稳定，因此溴负离子加成C比加成C的过渡态稳定些，所以1，2-加成比1，4-加成快（见图6-5） 。但是1，4-加成产物比1，2-加成产物稳定，因为1，4-加成产物双键旁有两个烷基与π键超共轭，1，2-加成产物双键旁只有一个烷基与π键超共轭，所以1，4-加成产物比较稳定 。

    Q2：怎么鉴别共轭二烯烃和隔离二烯烃？
    共轭二烯烃和孤立二烯烃大部分性质一样，可以说凡是孤立二烯烃能够发生的反应，共轭二烯烃也能发生 。相反，共轭二烯烃能够发生双烯合成，反应后由液态变成固态，这是能够鉴别两种二烯烃的方法 。

    Q3：共轭双键和共轭二烯烃
    有机化合物分子结构中由一个单键隔开的两个双键 。以C=C-C=C表示.根据分子中两个双键的相对位置可以分为： （1）累积二烯烃 。分子中两个双键连在同一个碳原子上 。（2）孤立二烯烃 。分子中两个双键被一个以上的单键所隔开 。（3）共轭二烯烃 。分子中两个双键被一个单键所隔开 。

    Q4：名师对话25页：共轭二烯烃的一二加成反应是什么意
    应该是1、2加成吧？它与乙烯的加成相似 。1、4加成是一种共轭加成 。

    Q5：共轭二烯烃的加成问题
    1:2加成就是两个双键全部加成，不分1 2和1 4了

    Q6：共轭二烯烃12加成和14加成泛指共轭π键的两种加成取
    没错 。共轭二烯烃可以发生1，2加成反应，也可以发生1，4加成反应，两种加成反应共存 。

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