由于唐伯虎具备多方面深厚的文学艺术修养 ， 同时经历坎坷 ， 倩文广博 ， 对人生社会的理解较深 ， 所以他的作品雅俗共赏 ， 生命渊博 。他从江苏出发 ， 福清安徽 ， 江西 ， 湖北 ， 湖南 ， 福建浙江等多个省份 ， 饱览江南各地的名胜古迹 ， 抵达黄山的时候 ， 唐伯虎已经囊中羞涩 ， 只能返回苏州 。
【唐伯虎的真实历史故事 历史上真实的唐伯虎是什么样的】我的千里迢迢踏遍名山大川 ， 为后来作画增添了不少素材 ， 非常精辟 ， 有利又花光了他的大部分积蓄 。在返回苏州以后 ， 妻子大吵大闹终于离他而去 ， 唐伯虎一个人住在吴雪芳巷口 ， 临近的一座小楼中以丹青子鱼靠卖文章字画为生 。第2年唐伯虎卖花的钱建成了桃花坞别墅 ， 虽然只是几间茅屋 。
但正应了那句话 ， 斯是陋室 ， 惟吾德馨 。春天的时候 ， 园内花开如锦 ， 他邀请神州祝云明、文征明等人来饮酒 ， 不时挥毫作画尽欢而散 。在这个阶段唐伯虎过得十分清闲而且超脱 。
后来他被一些祸事缠身 ， 从此以后唐伯虎的思想渐趋消沉 。转而信佛 ， 字号六如居士 ， 自制一方印章 ， 淘禅心理 。后来唐伯虎生病 ， 不能经常作画 ， 家长又不会持家 ， 生活艰苦 。
期间有著名书法家王宠常来接济领取了唐伯虎唯一的女儿为儿媳 ， 这成了唐伯虎晚年最快乐的一件事情 。
54岁过后 ， 唐伯虎处于良好的状态状况更差 ， 这年秋天唐伯虎应好友邀请去东山王家 ， 但见到一人正好触动唐伯虎的心境 ， 他一阵悲哀之后随即告辞回家 ， 从此卧病不起 ， 不久就结束了他凄凉的一生 。
唐伯虎一生清贫 ， 虽然在行为上放荡不羁 ， 但是史料上却并没有关于他的风流韵事传载 。那么唐伯虎点秋香 ， 这段千古佳话是怎么流传开来的呢?却有秋香其人吗?唐伯虎真的点过秋香吗?
唐伯虎点秋香这个故事的雏形最早浮现在明代的笔记体小说中 ， 其中明代小说家王同贵先生的二谈叙述的故事情节 ， 和现在我们知道的唐伯虎点秋香基本吻合 。
大意是说苏州才子陈元超性格放荡不羁 ， 一次他和朋友巡游虎丘于秋香不期而遇 ， 就相对灿然一笑公子派人暗访秋香 。
后来陈公子乔装装扮到官宦人家里做了书童 ， 不久陈元超觉得时机已到 ， 因为他发现秋香已经离不开他了 ， 便谎称要回家娶亲 。可是原来的故事是别人 ， 这里如何会变成唐伯虎点秋香呢?这里既有当时的社会真相 ， 时代因素 ， 也有唐伯虎本人的个人真相 。
我们知道唐伯虎所生活的年代正是明代经济十分发达的时代 ， 苏州是当时经济文化进展的中心 ， 城市经济上的活跃必定带来思想上的活跃 。
特殊是当时的中下层知识分子 ， 他们的思想就十分的活跃 ， 他们继续思想解放 ， 继续实现个人的理想 。
在这种情况下 ， 中下层知识分子继续找到一个他们的精神 ， 理想 ， 情感和意志的代言人 ， 继续找到一个生活上放浪武器 ， 敢于带头冲锋 ， 敢于挑战的叛逆形象 ， 这就找到了唐伯虎 。
因为唐伯虎自身就有不拘礼法的性格特征 ， 在各种形式的文艺作品当中 ， 唐伯虎不拘礼法让他放浪不羁 ， 有意让他闯朱门豪宅 ， 让他敢和大官贵人差哥大混 ， 让唐伯虎敢娶自己心爱的女人做老婆 ， 让他为争取自己的理想自由奋斗 。这就是为何最终把点秋香的重任落在唐伯虎身上的真相 。
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