所以，在吴敬梓大肆变卖祖产的过程中，必然会出现很多的矛盾，但在与族人分家产的过程中，吴敬梓显然是处于弱势的一方 。
公元1731年，吴敬梓与族人的纠纷加剧，于是他干脆变卖了在全椒剩余的家产，携带妻子全家迁到南京居住，彻底断绝了与族人的联系 。迁居到南京后，吴敬梓又结交了一批江南的文人雅士，经常谈诗饮酒，还在南京聚集一批贤士建先贤祠，祭祀吴太伯等二百三十余人 。到公元1740年前后，家产用尽，吴家的生活已经非常艰难了 。
四、穷困潦倒度余生
根据《全椒县志·吴敬梓传》记载：“素不习治生，年四十而产尽” 。公元1740年前后，吴敬梓所继承的巨额家族遗产早已花的一干二净，再加上自己既不从事生产，又没做官，所以没有收入来源的吴家过得还是挺艰难的 。
在生活艰难的时候，吴敬梓经常把自己的底藏书拿出去卖，换些钱来买米买酒 。但他毕竟也是文人，官宦子弟，所交的朋友之中除了一批无功名的文人雅士，还有一批举人、进士出身的在任官吏 。这些朋友中，就有很多人经常资助吴家的生活 。也是在这样的条件下，公元1749年前后，吴敬梓完成了其著作《儒林外史》 。
晚年的吴敬梓虽然不再参与任何科举，也不谋求任何仕途；但难能可贵的是他从未阻止自己的儿子去考功名 。公元1751年，乾隆皇帝再次南巡，到达南京后，照例举行召试，吴敬梓自身是早已厌恶了这些东西，但却未阻止长子吴烺前去应试 。
这一次的乾隆皇帝亲自召试，吴烺顺利通过应试，因为吴烺本身是秀才，所以被赐于举人身份，授予内阁中书一职，官阶为从七品，掌管撰拟、记载、翻译、缮写之事 。但吴烺毕竟是个小京官，官俸很低，所以吴家的生活穷困潦倒的状况虽有所缓解，但并没有彻底改变 。
公元1754年，54岁的吴敬梓在扬州逝世，从而结束了其传奇的一生 。值得一提的是：吴敬梓的两个儿子在仕途上，还是有一番成就的 。长子吴烺（字荀叔）于公元1770年升任山西宁武府同知（正五品，相当于现在的地级市副市长） 。次子吴煐（字蘅叔），举人身份，做过普宁县知县（正七品，相当于现在的县长）
二、科举之路异常艰辛
吴敬梓出生于这样的一个豪门大族，从小就过继给了吴霖起，自此成为家里的长子长孙，备受家人关注 。根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“敬梓生颖异，读书过目辄背诵；稍长，补学官弟子员 。”
也就是说吴敬梓从小就聪颖过人，读书更是看过之后就能背诵，如同神童一般 。公元1705年，年仅5岁时就入私塾读书，14岁时开始跟随父亲吴霖起学习，18岁时吴敬梓就顺利考取了秀才 。
在考取秀才的过程中，吴敬梓可谓是一帆风顺，凭借他的才学，似乎之后的科举之路也会非常平坦，然而，命运却在处处与这位才子开玩笑 。公元1723年，23岁的吴敬梓第一次赴安庆参加乡试，满怀信心的他高兴而去，却铩羽而归 。公元1726年，再次赴安庆参加乡试，结果还是失败而归 。
前两次失败的乡试经历对吴敬梓的影响还是非常大的，其行为风格都有了很大改变，然而第三次乡试经历，更是给了其严重的一击 。
公元前1729年，吴敬梓人生中的第三次乡试即将来临，这时的吴敬梓已经29岁了，即将步入而立之年，正期待这一次科考能够考中 。在这次乡试之前，提督安徽学政李凤翥还主持了一次预试，在这次预试考试中，李凤翥给吴敬梓的评语是“文章大好人大怪” 。
“文章大好”指的就是吴敬梓所作的文章还是挺好的，李学政表示很欣赏；而“人大怪”指的是李学政坊间传闻吴敬梓酒后对当朝的科举八股取士常常多有妄言 。但李学政还是非常欣赏吴敬梓的才华的，便将他取为此次预试考试第一名 。
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