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苯并芘的化学式和结构式物质特性
中文名称: 3,4-苯并芘
英文名称: 3,4-Benzopyrene
分子式: C20H12
分子量: 252.31
3 ， 4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃 ， 是1933年第一次由沥青中分离出来的一种致癌物 。常温下为浅黄色晶状固体 ， 熔点179~179.3℃ ， 沸点312℃．难溶于水 ， 微溶于乙醇、甲醇 ， 易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等等有机溶剂 。碱性情况下稳定 ， 遇酸易起化学变化 。
环境中 3 ， 4苯并芘的主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气；机动车辆排出的废气；加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等 。据报道 ， 一包香烟内含有0．32微克的 3 ， 4苯并芘 ， 每烧1kg煤 ， 可产生0.21mg；100g煤烟中含6．4mg；汽车排气中的炭黑、每1g中就有75．4微克 ， 这种汽车每行驶1h ， 就排出大约300微克的 3 ， 4苯并芘 。大气中致癌物质有3．4苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃 。由于 3 ， 4苯并芘较为稳定 ， 在环境中广泛存在 ， 且与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性 ， 所以都把3．4苯并芘作为大气致病物质的代表 。随着城市大气污染的增加 ， 呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加 。3 ， 4苯并芘是一种强的环境致癌物 ， 可诱发皮肤、肺和消化道癌症 ， 是环境污染主要监测项目之一 。
急性毒性：LD50：250 mg/kg(小鼠腹腔) ；50 mg/kg(大鼠皮下) 。
亚急性和慢性毒性：长期生活在含苯并(a)芘（BaP）的空气环境中 ， 会造成慢性中毒 ， 空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一 。
代谢：本品经胃肠道、呼吸道和皮肤吸收 ， 吸收进入或直接进入血循环 ， 即分布于全身器官 ， 血中半减期不超过1 min ， 一般在10 min左右本品在血内全部消除 。乳房和脂肪组织是重要的储存库；肝脏是主要的代谢器官 。据有关资料报导 ， BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是：1 ， 2-二羟基-1 ， 2-二氢苯并［a］芘 ， 9 ， 10-二羟基-9 ， 10-二氢苯并［a］芘 ， 6-羟基苯并［a］芘 ， 3-羟基苯并［a］芘 ， 1 ， 6-二羟基苯并［a］芘 ， 3 ， 6-二羟基苯并［a］芘 ， 苯并［a］芘二酮 ， 苯并［a］芘-3 ， 6-二酮(IRPTC) 。另外还有苯并［a］芘-1 ， 6-二酮 ， 11羟基苯并［a］芘 ， 苯并［a］芘-7 ， 8-二氢二醇(R.E.Lehr ， 1978) 。除少部分以原形随粪便排出外 ， 一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物 ， 其中转化为羟基化合物或醌类者 ， 是一种解毒反应 。
致癌性：本品被认为是高活性致癌剂 ， 最终致癌物有四种异构体 ， 其中的(+)-BP-7β ， 8α-二醇体-9α ， 10α-环氧化物-苯并［a］芘 ， 已证明致癌性最强 ， 它与DNA形成共价键结合 ， 造成DNA损伤 ， 如果DNA不能修复或修而不复 ， 细胞就可能发生癌变 。其他三种异构体也有致癌作用 。动物试验包括经口、经皮、吸入、经腹膜皮下注射 ， 均出现致癌 。许多国家相继用9种动物进行实验 ， 采用多种给药途径 ， 结果都得到诱发癌的阳性报告 。在多环芳烃中 ， BaP污染最广、致癌性最强 。
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